La adolescente Holly Hamilton (Hilary Duff) esta cansada de tener que cambiar de casa cada vez que Jean (Heather Locklear), su madre soltera, tiene otro fracaso sentimental. Para aninarla tras su ultimo desengaño, Holly concibe el plan perfecto para brindarle el hombre perfecto: un ficticio admirador secreto que cortejara a Jean y rehara su maltrecha autoestima. Sin embargo, cuando la relacion virtual cobra impulso, Holly se ve forzada a dar cuerpo al pretendiente y recurre al guapo y encantador tio de su amiga (Chris Noth) para poner rostro al autor de las cartas y regalo. Holly habra de tomar medidas cada vez mas inverosimiles para apuntalar su estratagema y salvaguardar la fragil felicidad de su madre... pero, ¿sabra reconocer al verdadero hombre perfecto cuando al fin aparezca?.