La ausencia de vida social de John (John C. Reilly) y el hecho de que su ex mujer Jamie (Catherine Keener) se vaya a casar de nuevo, ha marcado su fatal destino de divorciado hasta que, por fin, encuentra a la mujer de sus sueños, la preciosa y apasionada Molly (Marisa Tomei). La química entre ambos es inmediata, sin embargo, Molly es inexplicablemente reacia a que su relación vaya más allá de sus visitas a la casa de John. Profundamente confuso, John decide seguirla hasta su casa y descubre al otro hombre de la vida de Molly: su hijo Cyrus (Jonah Hill), quién no está dispuesto a compartir a su madre con nadie, especialmente con John. John y Cyrus se enredan en una pugna de intelectos por la mujer que ambos aman, y, al parecer, al acabar la guerra, sólo puede quedar uno...